Penelitian ini bertujuan untuk mengungkap makna kepatuhan pajak pengusaha millennial dengan menggunakan studi fenomenologi transedental oleh Edmund Huserl dan paradigma interpretif. Penelitian ini hadir dari keresahan peneliti akan fenomena pendapatan pajak yang tidak bisa 100% tercapai selama 6 tahun terakhir. Untuk mendapatkan data penelitian, informan yang dignakan dalam penelitian ini yakni 2 orang pengusaha millennial yang sudah PKP. Dari hasil penelitian didapat hasil makna berupa ungkapan “cari aman” yang mana mencerminkan kesadaran dari informan. Ungkapan tersebut datang dari poin menarik dari wawancara dengan informan akan kepatuhan pajak yang terdiri dari berbagai wujud dalam realisasinya, namun peneliti melihat motif penghindaran risiko dan pemeriksaan petugas dibaliknya. Motif atau dorongan dari informan pada kepatuhan pajak yang berdasarkan kesadaran dan pengalaman akan risiko pelanggaran pajak dan kebutuhan kelancaran usaha. Oleh karena itu, informan berusaha untuk patuh dengan berbagai wujud kepatuhan pajak yaitu tanggung jawab pada harta, dan tepat waktu dan tepat jumlah dalam pelaporan.

Kata Kunci: Pajak, Self assessment system, Realitas kepatuhan, Pengusaha millenial, Fenomenologi.